El MDMA "no siempre" es MDMA: polimorfismo

[Goodwalt]

Algunos se acordarán del post que hice hace un tiempo del tema de los isómeros ópticos del MDMA (tl;dr básicamente la molécula de MDMA se divide en dos partes iguales, y algunos dicen que la diferencia entre las pastis que tienen MDMA es una diferencia entre cantidades de cada isómero).
Bueno, investigando un poco más leí que posiblemente los efectos distintos de cada pasti no tengan nada que ver con la distribución de isómeros, ya que lograr una relación no racémica (que no sea 50/50) es muy difícil aún siendo accidental, sino más bien puede tener que ver con un tema de polimorfismo.
Qué sería el polimorfismo? Es la posibilidad de una droga de tomar varias formas y nunca dejar de ser esa droga. Sucede todo el tiempo en la industria farmacéutica, se investiga y se tiene bastante certeza de que esto afecta las características y posiblemente los efectos de la droga. Por ejemplo, cito un estudio sobre el ibuprofeno que detecta polimorfismo según qué solvente se utilizó para recristalizarlo (ojo con esto que es clave):

Tanto el solvente de recristalización como el tamaño de partícula del ibuprofeno comprimido afectan la humectabilidad del mismo, observándose una disminución proporcional entre el valor del ángulo de contacto y el tamaño de partícula para las tabletas obtenidas a partir de todos los cristales de ibuprofeno/etanol, ibuprofeno/hexano e ibuprofeno/metanol [...] las tabletas que presentaron menor ángulo de contacto fueron las de etanol, de lo que se infiere que con este solvente se obtienen partículas con mayor tensión superficial, lo cual mejora el trabajo de adhesión y, por ende, la interacción en el sistema ibuprofeno-agua.

Shulgin también sugirió que el solvente utilizado para la recristalización del MDMA afectaba sus propiedades. Cita de Pihkal:

The actual form that the final salt takes depends upon the temperature and concentration at the moment of the initial crystallization. It can be anhydrous, or it can be any of several hydrated forms. Only the anhydrous form has a sharp mp; the published reports describe all possible one degree melting point values over the range from 148-153 ° C. The variously hydrated polymorphs have distinct infrared spectra, but have broad mps that depend on the rate of heating. 

Hay muchísimo para hablar de esto y de a poco voy a seguir colgando info. Ustedes qué creen? Realmente hay distintos tipos de MDMA dando vueltas y eso hace que no todo lo que sea MDMA "sea el MDMA que esperamos"?

[2047]

No sé si considerarlo EL FACTOR, pero es re posible que esté ocurriendo. Puede tranquilamente estar afectando la estabilidad o la velocidad de absorción en el tracto gastrointestinal (lo cual en una sustancia sensible a medio ácido acuoso como el MDMA puede tener efecto importante sobre la biodisponibilidad).

[Goodwalt]

Sumo otro dato interesante y un poco frustrante: todas estas impurezas NO PODRÍAN DISTINGUIRSE DE MDMA en una cromatografía. Los laboratorios que testean pastis utilizan la cromatografía para determinar qué sustancias contienen.

[2047]

Fuente de eso? Desde ya te digo que cualquier espectrómetro de masa que ionice por impacto electrónico (u otra técnica que produzca buen grado de fragmentación) puede distinguir entre varias de esas especies. Por ejemplo, los N,N-dimetilados van a dar distinta m/z de fragmentos por clivaje alfa. Los beta-cetoderivados pueden distinguirse también por distintos clivajes alfa o inductivos, y ni hablar del diferente m/z que van a dar por ruptura del enlace bencílico o clivaje alfa al anillo.

[Goodwalt]

No entendí nada. La fuente es bluelight.

[2047]

Ni hablar si le hicieran ensayos de punto de fusión a las muestras, es algo que prácticamente no requiere equipo. Es más, en los TP de orgánica teníamos que llevar muestras de todas las síntesis al marcianito (balón Kjeldahl en ML, aprox 1000 pesos) a medir punto de fusión para determinar si cumplimos o no el objetivo de la semana (para que te hagas la idea de lo fácil que es). Con muestras puras, con el punto de fusión podés distinguir entre distintos analitos fácilmente (no tengo la data del pf de todos esos, pero fijate en PIHKAL los isómeros del MMDA y vas a poder evidenciar cómo el movimiento de un sólo átomo del anillo a una posición vecina te puede alterar el punto de fusión por decenas de grados). Y las muestras adulteradas las podés evidenciar porque te dan un punto de fusión mezcla.

No hay que creerse todo lo que dicen en internet. Ojo, sé que en Bluelight hay bastante gente que sabe, pero al leer hay que tener un poco de criterio.

[torque880]

Ni hablar si le hicieran ensayos de punto de fusión a las muestras, es algo que prácticamente no requiere equipo. Es más, en los TP de orgánica teníamos que llevar muestras de todas las síntesis al marcianito (balón Kjeldahl en ML, aprox 1000 pesos) a medir punto de fusión para determinar si cumplimos o no el objetivo de la semana (para que te hagas la idea de lo fácil que es). Con muestras puras, con el punto de fusión podés distinguir entre distintos analitos fácilmente (no tengo la data del pf de todos esos, pero fijate en PIHKAL los isómeros del MMDA y vas a poder evidenciar cómo el movimiento de un sólo átomo del anillo a una posición vecina te puede alterar el punto de fusión por decenas de grados). Y las muestras adulteradas las podés evidenciar porque te dan un punto de fusión mezcla.

No hay que creerse todo lo que dicen en internet. Ojo, sé que en Bluelight hay bastante gente que sabe, pero al leer hay que tener un poco de criterio.

Antes que nada PERDÓN! Por levantar un tema tan viejo en el foro, pero leyendo haciendo ocio me tope con este tema! 

Consulta? Si el ensayo para determinar el punto de fusión del MDMA no es complicado, no podríamos utilizarlo para distinguir en cristales mdma de subproductos o drogas diferentes?

Pregunto de ignorante capaz que no serviría pero...por ahí...podemos hacer un test más, ya que el marquis sabemos lo fácil q es que de negro.

Entiendo que la temp de fusión del mdma es 90° y que altera su molécula después de esa temp.

[EdwardElric]

Ni hablar si le hicieran ensayos de punto de fusión a las muestras, es algo que prácticamente no requiere equipo. Es más, en los TP de orgánica teníamos que llevar muestras de todas las síntesis al marcianito (balón Kjeldahl en ML, aprox 1000 pesos) a medir punto de fusión para determinar si cumplimos o no el objetivo de la semana (para que te hagas la idea de lo fácil que es). Con muestras puras, con el punto de fusión podés distinguir entre distintos analitos fácilmente (no tengo la data del pf de todos esos, pero fijate en PIHKAL los isómeros del MMDA y vas a poder evidenciar cómo el movimiento de un sólo átomo del anillo a una posición vecina te puede alterar el punto de fusión por decenas de grados). Y las muestras adulteradas las podés evidenciar porque te dan un punto de fusión mezcla.

No hay que creerse todo lo que dicen en internet. Ojo, sé que en Bluelight hay bastante gente que sabe, pero al leer hay que tener un poco de criterio.

Antes que nada PERDÓN! Por levantar un tema tan viejo en el foro, pero leyendo haciendo ocio me tope con este tema! 

Consulta? Si el ensayo para determinar el punto de fusión del MDMA no es complicado, no podríamos utilizarlo para distinguir en cristales mdma de subproductos o drogas diferentes?

Pregunto de ignorante capaz que no serviría pero...por ahí...podemos hacer un test más, ya que el marquis sabemos lo fácil q es que de negro.

Entiendo que la temp de fusión del mdma es 90° y que altera su molécula después de esa temp.

es un fósil el usuario al que citaste, vivió en el período jurásico
(pd me encanta cuando reabren temas viejos)

[torque880]

Será que extraño estos temas en el foro lpmmm... le brindaban un nivel técnico excepcional al foro.

Pasamos la investigación de largo y confiamos en un marquis y damos por válido un marquis.

Háganle marquis a un poco de azúcar y se van a dar cuenta lo fácil que es obtener un positivo!

Un test de marquis debería siempre ir acompañado de un ensayo de Baeyer para diferenciar anfetaminas de una simple azúcar y sumar un ensayo de fusión si es simple podría darnos certezas para diferenciar mdma de otros subproductos o anfetaminas diferentes...sería una prueba bastante completa sin requerir cromatografia. Ahí es donde apunto al levantar este post.

[Goodwalt]

Fa, me dijeron "fósil que vivió en el período jurásico"... ahora recuerdo por qué dejé de entrar a este foro.

Si bien el polimorfismo es efectivamente posible y todas los regioisómeros que subí del MDMA dan el mismo resultado en GCMS, es poco probable que eso esté afectando la calidad del MDMA de hoy en día. Lo más probable es que sea un resultado de subproductos de la síntesis, activos en el orden de los microgramos o nanogramos, que no son detectables o al menos no son buscados cuando se hacen los estudios.

Y no, este foro no es para temas puramente técnicos, sino más bien para ver que un usuario haya probado algo y esté más o menos vivo para contarlo.