[DISCUSIÓN] La teoría de los isómeros

[Goodwalt]

Hace tiempo empezaron a aparecer en Bluelight consumidores muy antiguos de MDMA (hablo hasta de pre banning, es decir, año 1985) que juraban que el MDMA de hoy en día, por más carga, S&S, suplementación, lo que fuera, no podía llegarle ni a los talones al MDMA de aquella época.

Primero empezaron los mensajes desacreditando esta postura, diciendo que habían "perdido la magia", como le pasa a cualquiera, pero después empezaron a saltar argumentos que favorecían la idea de que el mdma (corríjanme los que sepan de química) es una molécula quiral, por tanto una combinación de dos estereoisómeros R y S, y que el S es el verdadero causante de los efectos lindos que todos conocemos. La idea sería que la síntesis favoreciera la aparición del isómero S en vez del R....

PERO (acá viene el meollo de la cuestión) la única síntesis que logra esto es usando como precursor el safrol, mundialmente prohibido. Las síntesis de hoy en día usan como precursor la p2p (fenilacetona), que es utilizada como solvente industrial, por lo que es más accesible y tiene un gran yield (rendimiento de los materiales en una reacción química). Esto también explicaría dos cosas, en mi opinión:

1. la ausencia total en el mercado de anfetamina sintetizada a partir de fenilacetona, debido a su bajísimo yield (alrededor del 30% vs el 85% del MDMA), y
2. las grandes cantidades de MDMA que le ponen a las pastillas, esto dado a que como son mezclas racémicas o favoreciendo el isómero R tienen menos potencia

A continuación cito algunas de las fuentes que avalan esta teoría.

Experiencia de Shulgin con cada uno de los isómeros (cito las más cargadas de mg):

(with 200 mg of the "R" isomer) A progression from an alert at thirty minutes to a soft and light intoxication that did not persist. This was a modest +, and I was at baseline in another hour. 


(with 120 mg of the "S" isomer) A rapid development, and both writing and typing are impossible before the end of the first hour. Lying down with eyes closed eliminates all effects; the visual process is needed for any awareness of the drug's effects. Some teeth clenching, but no nystagmus. Excellent sleep in the evening. 

Comentarios acerca de estas experiencias:

With MDMA, the usual assignments of activity to optical isomers is reversed from all of the known psychedelic drugs. The more potent isomer is the "S" isomer, which is the more potent form of amphetamine and methamphetamine. This was one of the first clear distinctions that was apparent between MDMA and the structurally related psychedelics (where the "R" isomers are the more active).

Un poco de los argumentos planteados en Bluelight:

As with todays MDMA, the production has resulted in changes due to the lack of safrole which means MDMA thru a different synthesis. As a result, I believe the theory of todays MDMA favoring the R isomer over the S isomer. The result is a lackluster end product, though still MDMA compound, the high is nothing close to S isomer favored MDMA.

You are correct re isomer in theory. By traditional methods both the S and R will be produced in equal amount so by the original synthesis you get 50/50.

There are two theories 
1. The labs originally were performing chiral to favour S. Because it gave a better product. 80 - 90s MDMA manufacture was centred towards a niche market and production was far easier than today (watched ingredients better LE understanding etc has led to more clandestine manufacture which will always favour the fastest possible turnaround big bucks approach).

2. The move to faster manufacture new methods, precursors etc. IE one pot reaction and the new catalyst packages have introduced far more stereoselective end result. Now R is in a much higher ratio than the original 50/50

3. A bit of both

Entonces, ¿qué piensan? ¿Estamos disfrutando de un MDMA oscuro, comparado con lo que pudimos haber disfrutado en 1985? ¿Existirá una diferencia entre isómeros debido a la síntesis o son solamente un par de tipos que tomaron demasiadas pastis en sus años de juventud y ahora no pueden volver a disfrutar esa sensación hermosa?